黑龍江大學碩士研究生入學考試考試大綱

考試科目名稱： 有機化學      考試科目代碼：851

一、考試要求

考生須對有機化學基本概念有較深入的了解，能夠系統的掌握各類化合物的命名、結構特點及主要性質、反應和合成制備方法等內容；能完成反應、結構鑒定、合成等各類問題；熟習典型的反應歷程及概念；了解化學鍵理論概念、過渡態理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應進程中的作用；能應用電子效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系；初步了解紅外光譜、紫外、核磁共振譜的基本原理及其在測定有機化合物結構中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題的能力。

 

二、考試內容

第1章 緒論

有機化合物與有機化學，有機化合物的異構現象和同系物。化學鍵與雜化軌道理論，化學鍵與分子中的電子分布，電子效應，共振論。

第2章 烷烴

2.1 烷烴的結構與命名

2.2 烷烴的異構與構象

烷烴異構，烷烴構象表示方法，乙烷的構象；丁烷的構象，紐曼投影； 

2.3 烷烴的物理性質

2.4烷烴的化學性質

 鹵化反應及其自由基取代反應歷程、自由基穩定性和自由基的結構（超共軛效應）

2.5烷烴的制備方法

第3章 烯 烴

3.1 烯烴的結構和命名

烯烴的結構，命名，構造異構，順反異構及表示方法。

3.2 烯烴物理性質

3.3 烯烴的化學性質

催化氫化及烯烴的穩定性；親電加成：加鹵素(親電試劑、親電加成、親電加成反應歷程)，加鹵化氫(馬氏反應規則，碳正離子結構、穩定性和碳正離子的重排)，加次鹵酸，加硫酸，加水，硼氫化反應； 氧化反應；α-氫原子的反應:鹵代（烯丙基自由基及，共軛效應）；烯烴的鑒別。

3.4 烯烴的制備方法

 

第4章 炔烴

4.1 炔烴的結構和命名

4.2 炔烴的物理性質

4.3 炔烴的化學性質

叁鍵碳上氫原子的活潑性（弱酸性）：與鈉或氨基鈉反應、與硝酸銀的氨溶液或鹵化亞銅的氨溶液反應；加成反應：催化加氫、親電加成 （A、與鹵素的加成 B、與氫鹵酸的加成 C、與水的加成）、氧化反應；炔烴的制備與鑒別。

4.4 二烯烴的性質

共軛二烯烴的性質：①加成反應(1,4加成和1,2加成)  ②雙烯合成(Diels-Alder反應) 

第5章 脂環烴

5.1 脂環烴的分類、命名

5.2環烷烴的結構與穩定性

5.3環已烷及其衍生物的構象

椅式，船式，a鍵，e鍵，一元及多元取代環已烷的構象分析。

5.4 環烷烴的化學性質

取代反應，加成反應，氧化反應，環烯烴和環二烯烴的反應。脂環烴的鑒別和制備。

第6章 芳香烴

6.1芳香烴的分類與命名

6.2 芳香烴的結構

芳香性與許克爾規則

6.3芳香烴的物理性質

6.4芳香烴的化學性質

1．親電取代反應及機理：鹵代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化2.加成反應：加氫、加氯；3.氧化反應：側鏈氧化、苯環氧化；4.側鏈取代；5. 定位規則及活化作用，理論解釋，雙取代基定位規則及理論解釋，定位規則的應用。 

第7章 立體化學

異構體的分類與立體化學，手性，手征性，手性分子與旋光性，分子的對稱因素，手性原子。構型的確定、標記和表示方法（Fisher投影式，R/S表示方法）。對映體，非對映體，外消旋體，差向異構體，內消旋體。

第8章 紫外光譜、紅外光譜、核磁共振

8.1 核磁共振: 基本原理。屏蔽效應和化學位移及影響因素，自旋偶合-裂分。n+1規律，1H NMR圖譜分析。

8.2紅外光譜: 基本原理。主要官能團的特征吸收。譜圖分析。

8.3 紫外光譜: 基本原理，一般概念。分子結構和紫外吸收的關系。共軛體系、芳香化合物的紫外光譜。

第9章 鹵代烴

9.1 鹵代烷的分類、結構與命名

9.2 鹵代烴的物理性質

9.3 鹵代烴的化學性質

1. 親核取代反應 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸銀作用)，親核取代反應歷程(SN1和SN2)；2. 消除反應：β-消除反應歷程(E1和E2)，消除方向，取代與消除的關系；3. 鹵代烷與金屬作用 (與鎂、格氏試劑)。鹵代烯的分類及雙鍵位置對鹵素原子活潑性的影響。鹵代烴的鑒別。 

第10章 醇和醚，酚

10.1  醇的結構、分類、異構和命名

10.2  醇的物理性質

10.3  醇的化學性質

 ①與活潑金屬的反應；②羥基的反應: 鹵烴的生成、與無機酸的反應、脫水反應 (分子內脫水和分子間脫水)；③氧化與脫氫。二元醇的性質。醇的制備與鑒別。  ?

10.4  醚

結構和命名。物理性質。化學性質：佯鹽的生成和醚鍵的斷裂，過氧化物的生成，環醚的開環反應與反應機理 (與水、醇、氨、格氏試劑等作用)。醚的制備與鑒別。?

10.5  酚

結構、分類和命名，酚的化學性質

酚羥基的反應：酸性、酚醚生成、酯的生成；芳環上的親電取代反應：鹵化、硝化、磺化、烷基醚基化、與羰基化合物縮合；與三氯化鐵的顯色反應 

10.6 醇、醚、酚的制備

第11章 醛和酮 

11.1 醛、酮的結構和命名

11.2 醛、酮的物理性質

11.3 醛、酮的化學性質

①親核加成反應及歷程：加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加醇、加格氏試劑、與氨衍生物縮合；②α-氫原子的反應：鹵代反應、羥醛縮合反應；③氧化反應：弱氧化劑 (Fehling試劑、Tollens試劑)、強氧化劑；④還原反應: 催化加氫、用氫化鋁鋰還原、用硼氫化鈉還原、C=O還原成CH2、金屬還原；⑤歧化反應，坎尼扎羅（Cannizzaro）反應。α、β-不飽和醛酮的性質，醛酮的制備與鑒別。 

第12章 羧酸及其衍生物

12.1 羧酸的結構、分類和命名

12.2 羧酸的物理性質

12.3 羧酸的化學性質

①酸性；②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應機理；③還原反應；④脫羧反應；⑤α-氫原子的取代反應。二元羧酸及α-羥基酸。羧酸的制備與鑒別。

12.4 羧酸衍生物的結構和命名

12.5 羧酸衍生物的化學性質

①.羧酸衍生物的相互轉化；②與有機金屬的反應；③還原；④酰胺的Hofmann降級反應；⑤酯縮合反應；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似化合物的α-氫反應在合成中的應用:與鹵代烴的親核取代、與羧酸衍生物的親核加成-消除、與羰基的親核加成。羧酸衍生物的制備與鑒別。?

第13章 含氮化合物

13.1 硝基化合物的分類、結構、命名

13.2 硝基化合物的化學性質

與堿作用成鹽；還原反應；苯環上的取代反應；硝基對鄰、對位上取代基的影響：對鹵原子活潑性的影響、對酚類酸性的影響 

13.3 胺的分類、命名和結構

13.4 胺的物理性質

13.5 胺的化學性質

①堿性； ②烴基化； ③霍夫曼消除 ；④酰基化； ⑤與亞硝酸反應； ⑥與醛酮反應； ⑦芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環上的取代反應) ；重氮和偶氮化合物：重氮化反應，重氮鹽的化學性質及其在合成中的應用。胺的制備與鑒別。?

第十四章 氨基酸 蛋白質 多肽

14.1.氨基酸的分類和命名

14，2氨基酸的合成及性質

第十五章 碳水化合物

15.1 單糖化合物的分類

15.2單糖化合物的結構

15.2 單糖化合物的性質

第十六章 雜環化合物

16.1 雜環化合物的分類和命名

16.2 雜環合物的結構

16.3 雜環合物的性質

 

三、試卷結構

1．考試時間：180分鐘

2. 試卷分數：150分

3. 試卷結構

一． 給出下列化合物的系統命名或寫出正確結構(有立體異構體應注明立體構型) 

二． 選擇題

三.完成下列反應(寫出下列反應主要產物結構或所需的反應試劑,反應原料,有立體構型的應注明. 

四.由指定原料合成下列化合物(其它的無機,有機原料任選) 

五. 分離或鑒別下列各組化合物

六. 試根據下述實驗事實寫出合理的、分步反應機理

七．推測結構

 

參考書：

1．汪小蘭：有機化學  第四版   高教出版社